Diego Caballo fue la gran sorpresa del inicio de la Liga 2018-19. El salmantino, que estrenaba contrato profesional con el Depor, afrontaba la pretemporada como la segunda opción para el lateral izquierdo, puesto que parecía destinado al recién llegado Sebastián Dubarbier.
Pero el jugador subido del Fabril ofreció muy buenas sensaciones en los partidos amistosos, mientras que el argentino estuvo horrible, lo que dio la titularidad a Caballo.
Jugó de inicio los cinco primeros partidos y rindió a un nivel espectacular, pero una lesión muscular le obligó a parar. Cuando volvió, tuvo que alternar en el once con Saúl García y cada vez perdió más protagonismo.
